为什么来自生命物质的同分异构体都是右旋的？

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人工合成时，左旋和右旋的物质总是各占一半，生物只消化右旋糖 … 我是根据书上的表述问的，看答主的回答，可能是我理解错了，书上是先提了“糖”，然后有后面的陈述，但是它的确说人工合成的是各占一半（ @松鼠会老孙），附上课本照片 [图片] 课本为高等教育出版社出版，《大学物理学》下
作者：一点资讯

宇宙无限

生命物质中，氨基酸多为左旋的，所以都是右旋的说法错；有些物质有变旋现象，不同条件下可能呈左旋，可能呈右旋，比如麻黄碱。所以，题目表述得有问题。
人工合成并非左旋与右旋都是各占一半，要不然那么多研究不对称合成的大师们都要疯了，所以还是说题目表述得有问题。
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其实很明白题主问的什么意思，那就是为什么生物体可以比较容易地进行不对称选择，直接合成出其中一种异构体。那就从头开始咯：
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1、关于旋光性
旋光性是物质的一种表观特性，所谓偏振光在晶体中振动平面发生旋转的特性——但这种现象和我们的生活太远了，所以当有机化学老师介绍旋光性的时候，依稀记得很多人的表情是这样的：


是的，这么不直接的概念让人抓狂，所幸的是化学一向只需要记概念，不需要搞清原理一样能做实验。不过我们还是可以先举个栗子，哦不是栗子，是举个螺丝：

对，举个螺丝嘛，就是像右边那个一样，把它竖起来；现在我们要开始抽个象了，假如摩擦力突然消失了，我们会发现什么现象呢？对咯，螺丝上的螺母会向下滑落，一直滑倒底端。但螺母在滑落的时候不是那么没节操地一褪到底，而是欲说还休，慢慢旋转着往下落——怎么看出来的呢，听我的，爬到顶上，这时就可以看到了，螺母的六个角不断变换位置，像图上的螺母，本仙斗胆赌出节操，预测从上面鸟瞰时，看到的是顺时针转动。什么时候逆时针转动呢，镜子里就是。
现在大家应该知道什么是旋光现象了吧？光就是那个螺母，而物质就是就是那根螺丝。
假如，我们的螺母不是六角，而是圆的，特别完美的圆会怎样呢，从上面看时，就会看不出来螺母的旋转，不要矫情说仔细看还是看得出来，体会一下理论上的“完美”！我们知道光是电磁波，一束正常的电磁波是在所有平面上均有振动，那么就是一束截面为圆形的光斑了，那么如果物质具有旋光性，也是看不出来的；如果我们用一个窄缝把光滤成一个方向，变成截面为棍型的光时，那么它在旋转时，我们就能看出来了；对不起，那个窄缝不文雅，我们换个词叫偏振光栅，它的作用就像图上的那样：

现在关于旋光什么的，应该都搞清楚了吧。
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2、旋光性与物质结构
如果螺丝上没有螺纹，那么可以想象，没有摩擦了之后，螺母掉下来就没有那么多前戏了，不旋转直接滑落——事实上我们可以这么理解，因为没有螺纹的螺丝此时是对称的，螺母顺时针还是逆时针旋转的动力相互抵消。所以，旋光性也是这样，只要分子具有对称面，那么就没有旋光性了（内消旋）；
那么还有一种情况，因为我们看到的光是好多好多束电磁波，我们看到的晶体也是好多好多分子（我能体会摩尔老先生看到这一段时深深的怒火），所以我们想象一下，如果螺丝与螺母的数量无穷多，螺丝可能左旋也可能右旋，统计结果就是两者几乎一样多，那么最终螺母的旋转也是左右均衡，宏观上也看不出来，因此也就显得没有旋光性了（外消旋）；
那么只有一种情况我们可以看得出旋光，那就是一个方向的螺丝明显更多时。
综合这些特点我们发现，其实形成旋光的本质是物质不具有对称面，如果分子自己有不对称面，那么就会因为左旋和右旋相互抵消而不显示旋光性；同时，要想宏观能看出旋光了，两种异构体的数目还要有很大差异。
为了表述物质的这种不对称性，人们人为地采用了两类系统，一种叫DL分类法（费歇尔式），一种叫RS分类法（系统命名）——但是，除非是学习化学这个专业，否则真心没有必要搞清楚这些分类是干什么用的，因为它们跟物质实际是左旋还是右旋扯不上关系，只是为了方便研究者交流。这么说吧，比如右旋的螺丝，用DL系统去划分可能是D型，也可能是L型；同样用RS系统分类时，也不一定是哪个。而且，DL和RS之间也没有对应性，不过对于有机化学专业而言，区分这些不是什么难事，就跟区分自己的手是左手还是右手一样，所以不对称分子又叫手性分子——我们人的两只手看上去一样，但永远无法重合，它们互为镜像。
然而无论对谁而言，都不能事先预测出某种物质是左旋还是右旋，这都是需要用实验去测定的。
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3、人工不对称合成
很多年以来，人工合成的物质都是消旋体，内消旋就不说了，自身就对称；但为什么明明不对称的分子却总是合成出来一样多呢？很简单，因为在对称的环境中，它们内能完全一样，它们这些分子中的原子连接的顺序完全相同，所以键能也就完全一样，对比一下乳酸的两个对映体：

不注意看，它们好像是一样的，但注意一下，它们并不能重合。它们原子间的连接是完全一样的，不同的只是中心原子的碳与周边四个基团的连接顺序不同。
因此，常规的合成方法，得到的产物一定是外消旋的，除非，制造一个不对称的环境（手性环境），让两个对映体的能量不同不就可以了吗？需要越过更高能垒的那个对映体产量自然就会低了，这便是现在不对称合成的原理。题主说人工合成总是左旋右旋占一半，那是过去时了，现代有机合成领域如果合成的不是全新化合物却还只合成外消旋体在业内都有点张不开口。
最完美的不对称合成思路是，设计一种不对称的催化剂，使得一种构型可以参与反应，而另一种构型却因为结构不匹配以至于反应几乎不能发生，也就是说，其中一种对映体与催化剂之间形成中间体的能垒无穷高——wait，这不就是生物体内环境么？
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4、为什么生物体有很好的不对称选择性？
其实简单来说就是酶的原因，因为体内的反应几乎都要靠酶来催化，酶是蛋白质或多肽，是不对称的分子，那么在这种条件下，不同的对映体当然就显示出完全不同的反应特征了。所以说，人体绝对不可能对称，因为构成我们的分子们就不对称——那么为什么我们不能像一个巨大的外消旋体一样，选择一样多的异构体，好比吸收糖分时，吸收一样数量的D型糖和L型糖，没有偏好？
所以这应该就是题主所问的关键，好问题！要回答这个问题，我们先问一下为什么在中国要靠右行驶？都靠右走了，左边留给谁？
当然这是玩笑啦，其实这个问题还可以用螺丝的例子来对照，为什么日常生活中的螺丝都是右旋的？当我们需要拧松一颗螺丝时，一般都是下意识地向左拧（逆时针），而要紧固时也是想也不想地向右（顺时针）——如果日常生活中的螺丝是外消旋体，就是说左旋和右旋各一半，那么随便取一颗螺丝，那么它有一半的可能是左旋或右旋，所以我们也就只有一半的可能第一次就蒙对——如果这是在拆炸弹的话。。。所以最终的结果我们也看到啦，右旋螺丝占据了绝大多数。
可见，如果生物体内所有物质都是外消旋，我们可以想象一下，比如吃葡萄糖，我们吃的是D葡萄糖和L葡萄糖，到了体内，它们要各自寻找各自的通道，经过各自的途径代谢，这其中这些酶与相应的底物选型配合时，是不是要做很多无用功？不仅葡萄糖，所有的物质都是这么搞——于是，我们好像感觉我们体内还住了一个人，我想如果我背着一个镜子每天这么吃喝拉撒，大概就是这样的赶脚，因为镜子里的那位代谢的物质都是我的对映异构体。。。其实，说得直白一点，生物进化是非常吝啬而又讲究效率的，外消旋体比起不对称来说实在是太不经济了，所以最终必然是，其中一种对映体占了上风，并将另一种淘汰出去。但是，由于旋光与构型并无对应性，所以结果我们现在看到了，生物体内的糖多为右旋而氨基酸则多为左旋，完全是进化的结果。
现在很多商家介绍自己的产品常会说某旋的产品如何如何，从结论来说当然确实也没错，但宣传的角度是有问题的，旋光只是自然界一个很寻常的现象，向哪边旋从现在已有的知识来看，只是生物偶然选择的结果，谈不上什么优越性。
如果有兴趣，还可以继续关注一下自然界海螺的旋转方向，因为进化，也是一种方向呈现了压倒性优势，其实和生物体内对构型的选择殊途同归。
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最后，介于有评论表示本回答太鸡无力了，所以再贴一个比较专业的链接，以供想钻研的人士来阅读，同时也声明一下，本回答并未涉及生物体手性的起源，只是用进化论说明了不对称相比于外消旋对生物体的好处，进化论不是万能的，不能无限延伸解读：
http://www.chem.pku.edu.cn/bianj/paper/05/1.pdf
这是从北大卞江老师的课件上扒来的，如果有商业用途请联系原作者，在文章中有很多对于手性起源的猜想。
所以，左旋还是右旋？

向往草原403

请楼主不要用不权威的教材作为参考资料！建议使用英文版，一般情况下某特定学科在亚马逊销量最高的，基本为本学科的权威教材。
来自生命物质是左右均有，比如氨基酸左旋，葡萄糖右旋等。但注意一点，左旋或右旋是由大小基团在空间的排列确定的，但基团大小是按照IUPAC命名规则人为规定的，虽然考虑了元素周期表顺序，但并非绝对。另外旋光值是按照测量结果定正负，和左旋右旋无联系，例如构型R的化合物既可以是正也可以是负。
此教材太多错误，仅贴出来的这一段就有：
1“他们称为同分异构体”；应为“对应消旋体”；
2“人工合成左右旋各一半”；那我等天天在做啥；
3“来自生命的都是右旋，生物只消化右旋糖”；让核糖，果糖情何以堪！

JDLMDJIA

答案请参考为什么几乎只有左手手性的分子才能构成生命？构成人体的所有手性分子全部变为其旋光异构体（例如左手性变为右手性），人可能存活吗？

米老鼠和蓝精鼠v

最近刚刚在写课程小论文，就直接贴上来了；第一次回答，水平有限，请诸位大神多多指正。


长期以对于手性(homochirality/handedness)起源来存在着两类观点,

一是把它归因于地球上或自然界中某种不对称的驱动力,
二是把它归因于非线性化学动力学的对称性自发破缺现象。

实质上，上述两类原因相辅相成，由于通过常见的不对称驱动力，对系统产生的扰动及其微小，对映体过剩（e.e.）十分有限，需要一种放大机制来促成单一手性，而远离平衡态的非线性化学过程恰好提供了这一动力，不对此催化扩增现象已被研究者所,手性放大也是目前不对称催化领域的支柱；而通过非线性化学动力学过程实现对称性破缺，需要奇宇称的环境条件（即存在空间反演不对称的场）,在远离平衡态的情况下微小的涨落可以被极尽地放大，而不对称推动力则提供了此类涨落的可能。

[1-3]

常见的外场条件：


电场&磁场（Magnetic and Electric Fields）
磁手性场（Magneto-Chiral Fields）
重力场&涡流（Gravitational Fields and Vortex Motion）
偏振光（Polarized Photons）
极化电子&中子（Electrons and Neutrons）

可以证明在许多条件下单一的电场、磁场、重力场、涡流都是不具有手征性的系统或者是伪手征性(falsechirality)的。

[4]

简单介绍一下已被实验所证实的由外场诱导的绝对不对称合成。
磁手征性场（Magneto-Chiral Fields）

1982年Wagnière与Meier预言当磁场与非偏振的光束平行或反平行时，处于溶液中的手性分子会有不同的吸光度，这一手性与磁性在光学性质上轻微的关联被命名为磁手二色性（magnetochiraldichroism），并由Rikken和Raupach于1997观测到。


并且已被实验所证实，在实验中使用钛蓝宝石激光器于692nm处使用非偏振模式下照射处于磁场中的处于容器中的MK3Cr(ox)3溶液，10摄氏度下，并等待数分钟后，关停激发激光，用543.7nm激光测定旋光度；实验观测得微小依赖磁场强度的对映体过量。


[5-7]

偏振光、电子、中子（Polarized Photons, Electrons, andNeutrons）

圆偏振光（CPL）是真手征性的，这一点毋庸置疑，且已经被实验所精确证实,而且圆偏振光也最常被认为是生命分子同手性起源的动力。


       电子类似于光子，其为自旋量子数s=1/2，ms=±1/2；值得注意的是，静止状态下的电子不具有手征性，运动且自旋的电子则会表现出真手征性。
不同自旋的原子核由于β衰变宇称不守恒，导致某一自旋态的电子多于另一态的，故可在宏观上生成极化电子流，这也被认为是同手性的根本起源，在生命形成中扮演了重要角色，这种同手性起源的机理也被称为Vester-Ulbricht假说。
已经有实验证明极化电子流可以引起外消旋体系发生对映体过量，当左极化的电子照射外消旋的亮氨酸溶液时，D构型比L构型的分解更多，当用右极化的电子照射时，可得到相反的结果；值得注意的是，由极化电子所引起的对映体过量值是极小的，甚至已经接近实验误差，但确实是存在的。
        从理论上，也已经证明极化电子与不同构型手性分子作用存在差异。
        但是，究竟是自旋极化电子本身具有诱导手性的能力，还是其韧至辐射所产生的偏振光具有能力，一直存在争议。直到最近Dreiling等人通过极化电子与溴樟脑作用，探明自旋极化电子本身就具有推动手性反应的能力。


         类似的，中子也拥有自旋量子数s=1/2，ms=±1/2，不再赘述。有学者已经理论上证明：偏振的中子束，由于其自身磁场与手性分子间互相作用，可以引起极小但非零的光学活性。

[8-12]

以下是个人的一些想法：单一手性或同手性是生命起源的必要条件，而不对称的物理外场是生命体中单一手性来源的根本原因；如此，对映体过量现象很有可能不仅仅存在于地球上，而是全宇宙普遍存在的（请百度 Murchison meteorite）。如果没有最初几秒时的自发对称破损，物质则不会沉淀，更不会有生命这种复杂自组织机体的存在。

[1]Córdova, Armando; Engqvist, Magnus; Ibrahem, Ismail;Casas, Jesús; Sundén, Henrik. Plausible origins of homochirality in the aminoacid catalyzed neogenesis of carbohydrates. Chem. Commun. 2005: 2047–2049.
[2]Kondepudi, D. K.Nelson, G. W. Chiral Symmetry-BreakingIn Non-Equilibrium Systems. Physical Review Letters.,1983, 50: 1023-1026
[3]丁达夫,徐京华.生命系统的对称性破缺.中国科学B辑, 1984,1: 618-629
[4]Laurence D. Barron,etc. Absolute Asymmetric Synthesis under Physical Fields:Facts and Fictions Chemical Reviews, 1998, Vol. 98, No. 7 2391
[5] Wagnière, G. &Meier, A.  Chem. Phys. Lett. 93,78–81(1982).
[6] Rikken, G. L. J. A.& Raupach, E.  Nature 390, 493–494(1997)
[7] Rikken, G. L. J. A.& Raupach, E.  Nature 405, 932–935(2000).
[8] Inoue, Y.Chem.Rev.1992, 92, 741 -770.
[9]王建英,罗辽复. 极化电子和手性分子的相互作用  中国科学B辑 1985 第十期 ;
[10] Harris, R. A.; Stodolsky, L. J. Chem. Phys. 1979, 70, 2789 -2791.
[11] L. V. Ulbricht and F. Vester, Tetrahedro n 18, 629 (1962) .
[12] Dreiling JM, Gay ,T. Chirally sensitive electron-induced molecular breakup and the vester-ulbricht hypothesis. J.Phys Rev Lett. 2014 Sep 12;113(11):118103. Epub 2014 Sep 12.